L'Agence fédérale des stupéfiants lance une opération d'infiltration contre la chanteuse de jazz Billie Holiday. Aux commandes de l'offensive, l'agent fédéral Jimmy Fletcher, avec qui celle-ci a eu une liaison tumultueuse.

Le documentaire raconte l’histoire du passage à l’âge adulte de la jeune auteure-compositrice-interprète et de sa fulgurante ascension vers la célébrité mondiale. À 17 ans, Billie partage sa vie entre la route, la scène et les moments en famille tandis qu’elle écrit, enregistre et lance son premier album WHEN WE ALL FALL ASLEEP, WHERE DO WE GO?