Comme bien des jeunes de son âge, Greg est un accro des jeux vidéos en ligne. Pendant ses vacances estivales, il entend bien se rendre à un congrès national où l’une de ses idoles sera présente et disponible pour rencontrer ses admirateurs. Cependant, ses parents ont d’autres projets pour la famille : prendre du bon temps ensemble et rendre visite à la grand-mère pour ses 90 ans. Loin de se décourager, Greg élabore un plan pour arriver à ses fins. Malheureusement, celui-ci ne se déroule pas comme prévu et toute sa famille se retrouvre au cœur d’une folle aventure.
Greg a survécu à l’entrée en sixième et a fini par s’intégrer au collège. Cette année, il entre en cinquième. Sa vie serait presque heureuse si ses parents n’avaient pas décidé que lui et son grand frère, Rodrick, doivent passer beaucoup plus de temps ensemble. Face à celui qui fait de sa vie un enfer, Greg va devoir déployer des trésors d’ingéniosité, surtout s’il veut avoir une chance d’approcher Holly, la jolie nouvelle à qui il aimerait bien plaire…
L'école est finie pour Greg, et il se prépare à passer un été de folie ! Mais tous ses plans tombent finalement à l'eau. Que va t-il pouvoir faire pendant deux mois ?
Pour Greg Heffley, 12 ans, le collège est la chose la plus stupide jamais inventée, un endroit rempli de pièges, de débiles et de délinquants, et où toutes les chaises de la cafétéria sont réservées, ce qui l’oblige à manger par terre.Pour survivre à cette épreuve sans fin et connaître enfin la gloire qu’il estime mériter, Greg imagine des plans infaillibles qui ne donnent jamais le résultat escompté. Dans son journal, qu’il rebaptise « carnet de bord » pour bien montrer que ce n’est pas un journal intime de fillette, Greg consigne toutes ses mésaventures et nous dévoile ses pensées, ses problèmes familiaux, ses tribulations et ses (futurs) grands succès de cour d’école.Comme il le dit lui-même : « Un jour je serai célèbre, et j’aurai mieux à faire que de répondre à des questions stupides toute la journée ! »