Jim à l'aube de ses 30 ans est encore vierge. En compagnie d'Alex son compagnon d'infortune, ils vont penser avoir toucher le gros lot en rencontrant Kitty et Lulu, deux superbes filles en quête de sensations fortes. Petit à petit et à leurs dépend ils vont réaliser que les deux femmes fatales ne souhaitent pas se contenter de leur virginité.

La journée de l'été 1989 durant laquelle le futur président des Etats-Unis, Barack Obama, courtisa la future Première Dame, au cours d'un premier rendez-vous épique à travers le sud de Chicago.

« Mad » Mary McArdle revient à Drogheda après un court séjour en prison. Sa meilleure amie, Charlene, est sur le point de se marier et lui demande naturellement d’être sa demoiselle d'honneur. Charlene est persuadée que personne n’acceptera de l’accompagner. Malgré un passif amoureux désastreux, Mary va vouloir lui prouver le contraire.

Peter doit se presser. Il est à Atlanta, sur la Côte Est des États-Unis, et sa copine va accoucher d'un jour à l'autre à Los Angeles. Malheureusement, il vient d'être expulsé d'un avion, perdant du même coup son argent et ses cartes d'identité. Il n'aura aucun autre choix que de traverser le pays en voiture en compagnie d'Ethan Tremblay, un homme particulièrement maladroit qui se rend à Hollywood afin de devenir acteur. La route sera longue et douloureuse pour ces deux hommes qui vivront des aventures incroyables. Qui sait, peut-être deviendront-ils amis lors de leur périple... ou alors Peter finira par étrangler son covoitureur!