Plus préoccupée par son travail que par son célibat, Lia se voit contrainte d’aller à cinq rendez-vous amoureux arrangés par sa famille et son meilleur ami après qu’une voyante lui a expliqué que sa vie amoureuse et le succès de sa boutique de thé sont étroitement liés.

Oscillant entre le cinema direct, le cinema verite et le documentaire, "20 dates" est en fait un film de fiction qui met en scene le realisateur, citoyen ordinaire de Los Angeles qui, a la recherche d'une petite amie, decide de filmer ses rencontres. "Pas besoin, declare-t-il, d'avoir le budget de "Titanic". C'est aussi un sujet riche, contemporain et social qui offre de passer du drame a l'humour, du rire aux larmes. Quoi de plus drole qu'un rendez-vous? Quoi de plus stressant? Et de plus, cela nous concerne tous...".