Enfant d'une survivante de l'Holocauste, princesse par alliance et fondatrice d'un empire de la mode, les nombreux visages de l'icône de la mode Diane von Furstenberg sont révélés dans ce portrait documentaire captivant et glamour, qui comprend des interviews d'Oprah Winfrey, de Marc Jacobs, d'Hillary Rodham Clinton et bien d'autres encore.

Sans hésiter, Diane a accepté de porter l’enfant de Thomas et Jacques, ses meilleurs amis. C’est dans ces circonstances, pas vraiment idéales, qu’elle tombe amoureuse de Fabrizio.

New York, fin des années 50.Diane Arbus est l'assistante de son mari, un photographe de mode réputé. Issue d'une riche famille, elle se sent de plus en plus mal à l'aise dans un monde de convenances rigides où seules les apparences comptent.Un soir, elle remarque des déménageurs qui livrent des meubles et des objets étranges dans l'appartement du dessus. Lorsqu'elle aperçoit son voisin, le mystère s'épaissit encore : enveloppé d'un long manteau, il porte un chapeau et dissimule son visage derrière un masque. Seuls ses yeux sont visibles, et le regard que Diane croise ne fait que la fasciner un peu plus...Irrésistiblement attirée, Diane finit par monter chez l'homme avec un appareil photo. Sa rencontre avec Lionel va l'entraîner dans une incroyable aventure à la découverte d'univers mystérieux, dans une relation intime qui va transformer sa vie et son art pour toujours...