Employée de bureau dans la soixantaine, Doris Miller tombe follement amoureuse de son collègue John Freemont, un nouveau directeur artistique de Los Angeles très séduisant, mais beaucoup plus jeune qu’elle. Un séminaire de conditionnement positif du coach de vie Willy Williams convainc Doris de passer en mode offensif pour attirer l’attention de John et se retrouver à son bras.