Un jeune homme tombe éperdument amoureux d'une femme plus vieille que lui, sur le point de se marier. Entrainant un ami, il décide d'empêcher la cérémonie. A l'arrivée, les deux hommes se rendent compte qu'ils ne sont pas à leur place face au majestueux futur marié et à ses invités.

Tommy Fielding est une jeune star montante de Wall Street qui a tout pour lui: le charme, des amis et le début d'une histoire d'amour qui pourrrait être très sérieuse. Mais, un jeune collègue qu'il prend sous son aile pourrait le mener à sa chute.

Alexandra, trente ans, s'apprête à passer les vacances d'été en famille. Au moment de prendre la route, elle apprend que sa mère a aussi invité son ex, accompagné d'une "fiancée" jeune et ravissante. Dans un café, elle croise un acteur au chômage et l'engage sur le champ pour tenir le rôle de son fiancé. Comme ça, elle pourra affronter son ex, en toute sérénité. Mais la famille, c'est comme la mer : agitée...