A l'aide de son imagination et de son crayon violet magique, Harold, 4 ans, crée des mondes autour de lui...
Harold, un adolescent devenu prématurément chauve, tente de s'adapter à son nouveau lycée. Le jeune homme se lie rapidement d'amitié avec le gardien du lycée qui va l'aider à surmonter les plaisanteries sans pitié des autres adolescents.
C'est le temps de Noël, la période de l'année où il est possible d'enterrer la hache de guerre, de retrouver ses vieux amis et de bien faire une bonne fois pour toute. L'occasion est donc idéale pour que Harold reparle enfin à Kumar. Leurs retrouvailles sont pourtant catastrophiques. Kumar a brûlé l'arbre d'Harold et ils n'ont que quelques heures pour en trouver un nouveau. Une course folle dans les rues de New York qui impliquera beaucoup de drogue, des assassins à leurs trousse, un numéro de danse en compagnie de Neil Patrick Harris et même la visite du Père Noël!
Un beau matin, Harold Crick, un obscur fonctionnaire du fisc, entend soudain une voix de femme qui se met à commenter tout ce qu'il vit, y compris ses pensées les plus intimes. Pour Harold, c'est un cauchemar qui dérègle sa vie parfaitement agencée, mais cela devient encore plus grave lorsque la voix annonce qu'il va bientôt mourir...Harold découvre que cette voix est celle d'une romancière, Karen Eiffel, qui s'efforce désespérément d'écrire la fin de ce qui pourrait être son meilleur livre. Il ne lui reste plus qu'à trouver comment tuer son personnage principal : Harold ! Elle ignore que celui-ci existe, qu'il entend ses mots et connaît le sort qu'elle lui réserve...Pour s'en sortir vivant, Harold doit changer son destin. Sa seule chance est de devenir un personnage de comédie, puisque ceux-ci ne sont jamais tués...
Deux copains, l'un d'origine coréenne, l'autre indienne, partent un vendredi soir à la recherche de marijuana et d'un restaurant de « fast-food ». Chemin faisant, ils accumulent les mésavenures de toutes sortes.
Les nouvelles aventures de Harold et Kumar. Cette fois, les deux amis sont poursuivis par les services secrets après avoir été pris pour des terroristes.