Financier réputé, mécène généreux et collectionneur d'art, Thomas Crown a le goût du risque, du jeu et de l'aventure. Sûr de lui, il reste pourtant un solitaire invétéré qui n'a jamais entretenu que de brèves liaisons. Depuis quelques semaines, il sacrifie ses déjeuners pour visiter le plus grand musée de New York et y admirer a loisir une toile de Van Gogh. Le conservateur lui fait remarquer un Monet d'une valeur inestimable qui laisse le financier indifférent. Un jour, un commando de quatre hommes investit le musée. Crown en profite pour dissimuler le Monet dans son cartable.

Thomas Crown, riche et séduisant homme d'affaires, organise le braquage d'une banque pour tromper l'ennui et satisfaire son goût du risque. Il engage quatre hommes de main qui exécutent parfaitement son plan, puis il récupère le butin déposé dans une poubelle après le hold-up. Vickie Anderson, détective dans une compagnie d'assurances, se rapproche de Crown pour les besoins de son enquête. Le milliardaire, qui se croyait hors de danger, est inquiété par les soupçons de la jeune femme. Un jeu du chat et de la souris.