Alors qu'ils prennent un vol vers Chicago pour un mariage, les amis d'enfance Josh et Molly décident d'organiser de fausse fiançailles afin de rendre heureux le père de Josh, dont la mort approche rapidement. Les événements dérapent rapidement alors que les deux familles très enjouées mais rivales apprennent la nouvelle. Josh et Molly devront alors prétendre être un couple et planifier un faux mariage.