Sur le point de perdre la maison de son enfance, Maddie découvre une offre d'emploi intrigante : de riches parents sont à la recherche de quelqu'un pour « dater » leur fils introverti de 19 ans, Percy, avant qu'il ne parte pour l'université. À sa grande surprise, Maddie découvre bientôt que le maladroit Percy ne va pas être si facile à apprivoiser.